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父母双亡的忠良（张国荣）投靠嫁入庞家的姐姐秀仪（何赛飞）时，处处受到姐夫的挤兑和侮辱，一怒之下用鸦片毒废了姐夫，逃到上海后，阴差阳错投入黑帮头目大大门下，成为利用色相勾引富家太太上钩再勒索其钱财的“拆白党”。庞府老爷死后，大小姐如意（巩俐）被立为主事，为骗庞家财产，大大命忠良回到庞府引诱如意，岂料两人日久生出真情，不忍再欺骗如意的忠良独身返回上海，而如意也被大大接到上海，眼见了忠良所从事的“拆白党”勾当，心生死灰。影片于1912年2月12日（仍是农历1911年辛亥年）开场，这一天是溥仪皇帝退位的日子，清朝末年。庞氏家族是上海附近一个小镇上的一个富裕家族，也正经历着同样漫长的衰落。13岁的于忠良（张国荣饰）来到庞氏庄园，与吸食鸦片的姐姐于秀仪（何赛飞饰）和丈夫庞正大（周也芒饰）住在一起。正大性虐待忠良，强迫他与自己的妹妹乱伦，并把他当作仆人对待。庞如意（巩俐是一家之主的女儿，从小就吸食鸦片，因此无法嫁人。没有前途的远房表弟端午（林凯文饰）渴望和如意一起玩。三个人暂时共用一个门口。经过几个月的持续虐待后，忠良逃离了庄园，严重暗示他为了报复而毒害了他的姐夫。然而，当忠良试图前往北京时，他被一群孩子抢劫，随后被几名男子带到上海，在那里他被黑社会拥抱。十年后，忠良成为一名帅气的小白脸，为黑社会老大勾引已婚富家女，以敲诈勒索。该黑社会的作案手法通常是忠良到该女子的房间拜访（秘密会面），然后他通常会打开房间的窗帘，向其同伙发出明确的信号。然后，他的犯罪同伙会冲进房间，上演一场半模拟的抢劫案，将一个黑色袋子套在他们头上，出其不意地抓获这对非法夫妇。然后，受害人就会受到威胁，要曝光这起淫乱事件，或者支付巨额费用来保密此事，让受害人相信忠良已被暴徒迅速“谋杀”。在这方面，忠良的成功超出了他的黑社会最疯狂的梦想，而他的老板，Biggie（谢添饰）对他就像是自己的儿子一样宠爱。然而，Biggie却违背忠良的意愿，强迫忠良返回庞家。与此同时，如懿在庞氏家族的崛起也并非没有争议。由于她的哥哥被忠良的毒害得不能动弹，不能说话，她是父亲唯一能干的孩子。因此，她是这个家族的天然继承人。家族长辈的观念依然传统，拒绝让女人掌控家庭的命运。于是，他们带来了端午，希望端午成为他们控制如意的“工具”。然而，端午从小就对如懿着迷，并允许她或多或少地自由发挥。如懿利用自己的权力驱逐了父亲的妃子，激怒了那些因端午明显阳痿而殴打他的长辈。就妃嫔而言，许多人心烦意乱（有些人试图自杀），但她们最终都带着俸禄离开了。如懿质疑自己的行为，但理由是妃子们已经获得了她渴望但永远不会拥有的自由。忠良正是将自己融入到这部家庭内部的戏剧中，对如懿的陷害表示同情。奉上司之命，忠良要勾引新当家如懿，然后勒索她。如意爱上忠良，引诱端午为忠良“修行”。忠良被过去所困扰，无法同时毁掉如意和端午，在最后一刻放弃了计划，独自返回上海。如懿伤心欲绝，无话可说，端午又被长老们殴打。为了弥补失败，忠良同意诈骗和风巷女子（周杰）），在他回到庞氏庄园之前，他就对他产生了感情。比吉察觉忠良尽管表现出忠诚，但在自己的职责上却动摇了，便诱骗如意来到上海。如意身边有端午陪伴，端午有着传统的服饰、发型、言行举止和受庇护的生活，发现自己在现代都市格格不入。黑社会揭露了忠良与和风巷女子的同谋，而如懿则在一旁观看。和风巷的女人要求知道忠良是否爱过她，但忠良由于童年遭受的虐待而无法回答这个问题。和风巷的女人从阳台上跳下，当其他人逃跑时，如意正在处理她的尸体。比吉哀叹忠良永远失去了工具。如意身着当代上海服饰，与忠良对峙，并反复追问忠良爱的是她还是《和风巷的女人》。忠良依然无法回答。端午在男性角色的压力下崩溃了，强奸了如懿。