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迈克尔（扎克·布拉夫 Zach Braff饰）和他的老友们是所谓的难兄难弟。尽管他表面看来生活幸福，三十而立的年龄却给他带来某种不安。女朋友珍娜（杰茜达·芭瑞特 Jacinda Barrett饰）是个理想的伴侣，聪明温柔，光彩照人，但迈克尔对婚姻和责任还没有心理准备。因此，当珍娜告诉他有了身孕的消息时，迈克尔有点不知所措。　　他的老友也都面临着各种感情和婚姻问题，他们试图逃避，而迈克尔也迎来了新鲜感情的诱惑。金（蕾切尔·比尔森 Rachel Bilson饰）在他的视线中出现，带着如此青春、艳丽、摄人魂魄的气息，让迈克尔情迷意乱。金在迈克尔黯淡的生活里仿似一石激起千层浪。珍娜和迈克尔本可开花结果的感情，就这样陷入了汹涌的漩涡。迈克尔和他的同居女友珍娜似乎有着完美的关系。珍娜已经怀孕十周了，她的父母正在向两人施压，要求他们结婚，但珍娜声称迈克尔的工作压力和她正在写的论文使得现在不适合结婚。任何人都不知道的真正原因是迈克尔感到被困和害怕。尽管迈克尔认为珍娜是一个理想的伴侣，但他却改变了想法。在一次婚礼上的一次偶然相遇，迈克尔遇见了金，并向金吐露了自己的恋情。金猜测他即将与珍娜分手，并开始调情。虽然迈克尔对金的年轻、开放和精神很感兴趣，但他并没有屈服于诱惑。两人分道扬镳，金告诉迈克尔她在哪里上学（威斯康星大学麦迪逊分校）以及她经常出去玩的时间和地点。迈克尔最终在纪念联盟找到了她，但告诉金他只是因为一次客户会议才来到该地区。金感觉到了他的浪漫兴趣，当迈克尔开车送她回家时，邀请他参加一个聚会。迈克尔接受了。回到办公室后，迈克尔找了个借口在聚会当晚离开珍娜。他请他的朋友兼同事克里斯替他掩护，以防詹娜打来电话。克里斯怀疑迈克尔遇到了另一个女人，并希望避免卷入其中，因为克里斯本人刚刚离开了他的妻子；他亲身体会到分手有多痛苦。迈克尔否认另一个女人的存在，只是说他将“和一位大学老朋友在一起”。与 Kim 一起参加派对后——迈克尔说这让他“感觉自己年轻了十岁”——两人接吻了好几次，之后 Kim 邀请 Michael 到她的宿舍过夜。然而，对詹娜不忠的愧疚战胜了诱惑，他拒绝了。对迈克尔来说不幸的是，他们共同的朋友伊兹的父亲那天晚上去世了。包括珍娜和克里斯在内的几位朋友和熟人前往伊兹的家表示哀悼。在那里，珍娜意识到迈克尔并没有像他声称的那样和克里斯在一起。珍娜质问克里斯，但克里斯拒绝回答她的问题，这只会加剧珍娜对迈克尔确实误入歧途的怀疑。那天晚上，当迈克尔回到家时，珍娜变得咄咄逼人。迈克尔起初否认他和金约会，但最终承认他见过另一个女人。尽管他指出自己没有和她上床，而且这次郊游毫无意义，但珍娜非常愤怒，不相信他，把他踢出了家门，并用厨师刀威胁他。迈克尔接到金打来的电话，孤独、沮丧、绝望。金为之前的要求道歉，并要求他过来只是为了谈话。迈克尔同意。抵达后，两人立即发生性关系。第二天早上，迈克尔试图在不吵醒金的情况下偷偷溜走，但他一出门就发现他把钥匙落在了身上。回来后，金要求知道他为什么没有告别。迈克尔简单地告诉她，他不想吵醒她，因为他必须早点去上班。金从口袋里拿出丢失的钥匙，并在迈克尔答应给她打电话后归还。在工作中，迈克尔计划提前下班去寻找珍娜。在出去的路上，Kim 未经事先通知就来到了他的办公室，想要给他一张混音 CD。迈克尔吐露珍娜怀孕了，他仍然爱她。他为没有提前告诉金姆而向她道歉，然后离开去寻找珍娜。迈克尔把车停在珍娜父母家，珍娜的父亲斯蒂芬对他进行了一场关于承诺和成年的严厉教训，并提供了如何赢得珍娜原谅的建议。他敦促迈克尔要完全诚实，永远不要停止尝试。迈克尔凭借自己的智慧走进了珍娜的房间。就在和解的边缘，珍娜问他是否说了没有与金发生性关系的真相。迈克尔说他（当时）说的是实话，但由于斯蒂芬的建议，他承认那天晚上晚些时候他就回去了。尽管迈克尔恳求他说实话，珍娜仍然感到愤怒和伤心，冲出了房子，回到了他们的公寓。迈克尔跟着她回来，发现自己被锁在了外面。他在前廊上监视，直到詹娜同意谈话。无论白天黑夜，无论潮湿还是干燥，迈克尔都呆在前门，引起了许多邻居的注意，有些人甚至为他提供饮料。史蒂芬甚至开车经过，注意到迈克尔，迈克尔也看到了他。当他开车离开时，他的脸上露出了自豪的微笑，承认迈克尔认真地考虑了他的建议。慢慢地，她开始态度软化，先是在寒冷的夜晚扔掉一条毯子，然后第二天又扔掉了一个三明治。这是他在门廊度过的第三个晚上，珍娜打破沉默，隔着紧闭的门与迈克尔说话。她将痛苦的“最后的浪漫之吻”与祖母的去世进行了比较。她说这是一个感觉很痛苦的吻，她为失去浪漫关系而哀悼，就像哀悼某人的生命一样。那天晚上晚些时候，珍娜打开门，迈克尔走了进去。